Windows ME đã bị nhiều người dùng chỉ trích vì sự thiếu ổn định. Thậm chí, một bài viết trên tạp chí PC World còn đưa Windows ME vào vị trí thứ 4 trong danh sách 25 sản phẩm công nghệ tồi nhất mọi thời đại.[6] Bài viết đã nói rằng "Không lâu sau khi Windows ME xuất hiện vào cuối năm 2000, nhiều người dùng đã báo cáo vấn đề khi cài đặt, chạy Windows ME, làm Windows ME gặp lỗi với phần mềm và phần cứng, và kể cả những lỗi làm cho hệ thống ngừng hoạt động."

Tính năng khôi phục hệ thống (System Restore) đôi khi có thể khôi phục cả những virus, phần mềm độc hại mà trước đó người dùng đã gỡ bỏ, vì cách theo dõi các thay đổi của tính năng này còn khá đơn giản.[7] Người dùng có thể gỡ bỏ phần mềm độc hại bằng cách tắt chức năng này, nhưng sẽ bị mất tất cả các điểm khôi phục hệ thống được tạo ra trước đó.

System Restore cũng có một lỗi khiến cho nó đánh dấu sai các điểm khôi phục được tạo ra sau ngày 8/9/2001, dẫn đến việc quá trình khôi phục bị thất bại. Microsoft đã đưa ra một bản cập nhật để sửa lỗi này.[8]